Trebinje je bio važan saobraćajni centar u kome su se ukrštavali putevi koji su vodili iz Dubrovnika i Boke Kotorske u Bosnu i Srbiju. Na tako važnoj raskrsnici rano se razvio grad koji se spominje još u X vijeku. Po popu Dukljaninu, Trebinje je bilo sjedište župana uže Trebinjske oblasti. Od druge polovine XII vijeka pa do 1377. godine Trebinje je bilo u sastavu države Nemanjića što se smatra kulturnim i duhovnim usponom ovog dijela Hercegovine. Potom je oblast postala sastavni dio Tvrtkove bosanske države.
Raspadom bosanske države ovom oblasti zavladao je Stjepan Vukčić Kosaca 1438 g. i taj je kraj otada ostao u njegovom posjedu, a kasnije njegova sina Vladislava sve do pada pod Turke 1466. godine.
Hercegovina u mom srcu 